《成功路上》描繪市井小民追求財富過程，以真實生活為背景，劇情緊扣著親情、愛情、友情及自我認同議題，探討不同世代對於「成功」的理解與詮釋。故事講述建中（李程彬 飾）背負龐大債務壓力，和摯友韓吉（黃奇斌 飾）在夜市擺攤，夢想能一夕翻身，某天他抽到一支籤詩，暗示將有貴人相助，卻沒想到在一次返家處理母親事務時，命運向他開了玩笑，意外撞到骨灰罈後穿越回到1989年。